本書(shū)是為理科高等院校生物系非生化專業(yè)編寫(xiě)的有機(jī)化學(xué)教科書(shū)。根據(jù)近年來(lái)有機(jī)化學(xué)和生物學(xué)科的發(fā)展,本書(shū)在第四版的基礎(chǔ)上作了適當(dāng)修改和增刪,對(duì)個(gè)別章節(jié)的安排有所調(diào)整,增加了一些習(xí)題及部分參考答案,并保持原有特色即:少而精,使用面廣,便于自學(xué)。此外為適應(yīng)雙語(yǔ)教學(xué)需要,以正文和小字增加了有機(jī)化學(xué)中常用的英文名詞術(shù)語(yǔ)及英文命名簡(jiǎn)介。
進(jìn)入21世紀(jì)以來(lái),全球化學(xué)發(fā)現(xiàn)呈大幅增長(zhǎng)趨勢(shì),有機(jī)化學(xué)學(xué)科也得到持續(xù)飛速發(fā)展,有機(jī)化合物的種類更以驚人的速度增長(zhǎng)。為適應(yīng)當(dāng)前學(xué)科的發(fā)展和我國(guó)高等教育改革與人才培養(yǎng)的需要,受汪小蘭教授的委托,對(duì)《有機(jī)化學(xué)》(第四版)進(jìn)行修訂。
本次修訂,在保持原書(shū)特色與風(fēng)格的基礎(chǔ)上,結(jié)合現(xiàn)代教學(xué)的發(fā)展與特點(diǎn),進(jìn)行了適當(dāng)?shù)男薷、刪減和調(diào)整:
1.對(duì)一些在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用的有機(jī)反應(yīng),在原反應(yīng)通式的基礎(chǔ)上,增加了反應(yīng)實(shí)例,如Diels-Alder反應(yīng)、羰基化合物及羧酸衍生物與格氏試劑等的反應(yīng)。
2.根據(jù)原書(shū)的特色,鑒于一些有機(jī)化合物在生命科學(xué)和生活中的重要性,通過(guò)文獻(xiàn)調(diào)研,對(duì)合成橡膠、有機(jī)磷農(nóng)藥、染料和糖精等內(nèi)容進(jìn)行了更新,增加了對(duì)水果催熟劑——乙烯利,抗氧化劑——BHT及酚類抗氧化劑的介紹。
3.增加了有機(jī)化學(xué)方面具有重要意義的新進(jìn)展的介紹,如石墨烯、青蒿素和不對(duì)稱合成。
4.為方便學(xué)生檢驗(yàn)自己對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解與掌握,適當(dāng)增加了習(xí)題的答案與提示。
本次修訂得到了汪小蘭教授的精心指導(dǎo);華南師范大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究所全體同事對(duì)本次修訂提出了許多寶貴的意見(jiàn)與建議;修訂稿經(jīng)北京師范大學(xué)尹冬冬教授審閱,并提出修改意見(jiàn),在此一并表示衷心的感謝。
鑒于本人水平所限,書(shū)中錯(cuò)誤和不妥之處,敬請(qǐng)讀者批評(píng)指正。
蔣臘生
2016年9月
第一章 緒論
有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象與任務(wù)
化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)
共價(jià)鍵的鍵參數(shù)
分子間的力
有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)
有機(jī)反應(yīng)的基本類型
研究有機(jī)化學(xué)的方法
有機(jī)化合物的分類
習(xí)題
第二章 飽和烴(烷烴)
同系列和同分異構(gòu)
命名
烷烴的結(jié)構(gòu)
乙烷和丁烷的構(gòu)象
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1.氯化
2.氧化和燃燒
自然界的烷烴
習(xí)題
第三章 不飽和烴
Ⅰ.烯烴
乙烯的結(jié)構(gòu)
命名和異構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1.加成反應(yīng)
(1)催化加氫
(2)與鹵素加成
(3)與鹵化氫加成
(4)與水加成
(5)與硫酸加成
(6)與次鹵酸加成
(7)與烯烴加成
(8)硼氫化反應(yīng)
2.氧化
(1)與高錳酸鉀的反應(yīng)
(2)臭氧化
(3)環(huán)氧乙烷的生成
3.聚合
4.α一氫的鹵化
自然界的烯烴
Ⅱ.炔烴
乙炔的結(jié)構(gòu)
命名和異構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1.加成反應(yīng)
(1)催化氫化
(2)與鹵化氫加成
(3)與水加成
(4)與氫氰酸加成
2.金屬炔化物的生成
Ⅲ.雙烯烴
1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)
1,3-丁二烯的化學(xué)性質(zhì)
1.1,4一加成作用
2.雙烯合成反應(yīng)
異戊二烯和橡膠
習(xí)題
第四章 環(huán)烴
Ⅰ.脂環(huán)烴
環(huán)烷的結(jié)構(gòu)
環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象
脂環(huán)烴的性質(zhì)
1.催化氫化
2.與溴的反應(yīng)
金剛烷
Ⅱ.芳香烴
芳香烴的分類及命名
一、單環(huán)芳香烴
苯的結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
1.取代反應(yīng)
(1)鹵化
(2)硝化
(3)磺化
(4)傅氏反應(yīng)
2.加成反應(yīng)
3.氧化
4.烷基側(cè)鏈的鹵化
親電取代反應(yīng)的機(jī)理
1.鹵化
2.硝化
3.磺化
4.傅氏反應(yīng)
苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律(定位效應(yīng)或稱取向效應(yīng))
1.鄰對(duì)位定位基(第一類定位基)
2.間位定位基(第二類定位基)
定位規(guī)律與電子效應(yīng)
1.誘導(dǎo)效應(yīng)
2.共軛效應(yīng)
二、稠環(huán)芳香烴
萘
1.萘的取代反應(yīng)舉例
2.加氫
3.氧化
蒽和菲
致癌烴
石墨、C60與石墨烯
Ⅲ.煤焦油和石油
習(xí)題
第五章 旋光異構(gòu)
偏振光和旋光活性
比旋光度
分子的對(duì)稱性、手性與旋光活性
含一個(gè)手性碳原子的化合物
構(gòu)型的表示方法
費(fèi)歇爾投影式
含兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物
含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物
不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象
……
第六章 鹵代烴
第七章 光譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用
第八章 醇、酚、醚
第九章 醛、酮、醌
第十章 羧酸及其衍生物
第十一章 取代酸
第十二章 含氮有機(jī)化合物
第十三章 含硫和含磷有機(jī)化合物
第十四章 糖類
第十五章 氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)
第十六章 類脂化合物
第十七章 雜環(huán)化合物
第十八章 分子軌道理論簡(jiǎn)介