《有機化學微型實驗》(第三版)根據有機化學發(fā)展趨勢和有機化學教學改革動態(tài),結合有機化學實驗微型化的特點,針對性地充實微型化、綠色化的課程內容。全書共分3章,分別介紹了有機化學微型實驗的基本要求、基本操作和注意事項,以及24大類85個實驗。第三版除增加英文有機化學實驗內容外,還更新了SciFinder Scholar、Reaxys和Web of Science等網絡檢索資源和軟件的介紹說明,更好地適應了有機化學實驗的教學要求和有利于科研人員參考。
《有機化學微型實驗》(第三版)可作為高等院;瘜W類專業(yè)或相關專業(yè)本科生的教材,也可作為廣大從事醫(yī)藥、農藥、應用化學、日化、輕化工、生物化工、材料化學等領域科學研究的工程技術人員的參考書。
朱紅軍,南京工業(yè)大學理學院,教授,江蘇省化學化工學會水化學水處理專業(yè)委員會主任委員、有機化學專業(yè)委員會委員,美國化學會會員。主持與參加了“863”“八五”“九五”“十五”國家重點攻關項目4項、國家“863”項目1項和省科研項目2項。獲得國家科技進步2等獎1次,省部級科技進步和技術發(fā)明2等獎3項,省科技進步3等獎1項。為江蘇省“青藍工程”第二期首批學術帶頭人培養(yǎng)對象。發(fā)表學術論文140余篇,申請中國專利32項,有8項獲得授權。主編出版教材和教輔書6本。承擔了本科生有機化學、有機合成、有機化學進展、精細化工概論等課程的教學工作,還承擔了研究生的高等有機化學、金屬有機化學、不對稱合成、表面活性劑科學與技術等課程的教學工作。
1緒論1
1.1有機化學實驗基本要求1
1.2有機化學實驗注意事項1
1.2.1安全注意事項1
1.2.2有機化學實驗預習要求2
1.2.3有機化學實驗要求2
1.2.4有機化學實驗報告格式2
1.3有機化學微型實驗常用儀器簡介4
1.3.1玻璃儀器4
1.3.2常用儀器設備7
1.3.3微型實驗藥品的稱量12
1.4手冊的查閱及有機化學文獻簡介12
1.4.1工具書和參考書12
1.4.2期刊13
1.4.3化學文摘13
1.4.4網上資源13
2基本操作與注意事項20
2.1蒸餾和分餾20
2.1.1蒸餾和分餾裝置20
2.1.2蒸餾和分餾操作20
2.2減壓蒸餾21
2.2.1減壓蒸餾裝置23
2.2.2減壓蒸餾操作23
2.3水蒸氣蒸餾27
2.4熔點測定28
2.4.1毛細管法測定熔點29
2.4.2顯微熔點測定儀測定熔點30
2.4.3Melting Point Determination of Benzoic Acid32
2.5重結晶33
2.5.1重結晶過程33
2.5.2溶劑的選擇及用量33
2.5.3溶解及熱過濾35
2.5.4結晶、抽濾和干燥36
2.5.5Recrystallization of Benzoic Acid38
2.6折射率的測定40
2.7萃取42
2.7.1分次萃取法43
2.7.2連續(xù)萃取法43
2.8干燥44
2.8.1液體的干燥44
2.8.2固體的干燥45
2.9升華47
2.9.1萘的常壓升華48
2.9.2萘的減壓升華48
2.10色譜48
2.10.1柱色譜48
2.10.2薄層色譜50
2.10.3氣相色譜51
2.10.4高效液相色譜52
2.11波譜技術53
2.11.1紅外光譜(IR)53
2.11.2紫外光譜(UV)54
2.11.3核磁共振譜(NMR)55
2.11.4質譜(MS)57
2.12Schlenk Technique and Glove Box Operation58
2.12.1Schlenk Technique58
2.12.2Glove Box Operation60
2.13Reaction Monitoring62
2.13.1Thin Layer Chromatography(TLC)62
2.13.2High Performance Liquid Chromatography(HPLC)67
2.13.3Gas-liquid Chromatography(GC,GLC,VPC)70
2.14Some Methods of Separation73
2.14.1Azeotropic and Extractive Distillation73
2.14.2Supercritical Fluid Extraction74
2.14.3Liquid-Liquid Systems75
2.14.4Leaching75
3實驗77
3.1烯烴的制備77
實驗1環(huán)己烯77
Experiment 2Synthesis of 2-Methyl-2-butene78
3.2鹵代烴的制備79
實驗3溴乙烷79
實驗4溴丁烷80
實驗5α,β-二溴苯乙烷81
Experiment 6Synthesis of t-Butyl Chloride82
3.3醇的制備84
實驗7苯甲醇84
實驗8二苯甲醇85
Experiment 9Synthesis of Triphenylmethanol86
3.4醚的制備88
實驗10乙醚88
實驗11正丁醚90
Experiment 12Synthesis of 4-Nitroanisol91
3.5醛酮的制備92
實驗13環(huán)己酮92
實驗14苯乙酮93
實驗15茴香基丙酮94
Experiment 16Synthesis of Benzophenone95
Experiment 17Synthesis of Diphenylethanedione(Benzil)97
3.6羧酸的制備98
實驗18苯甲酸98
實驗19對硝基苯甲酸99
實驗20己二酸100
實驗21香豆素-3-羧酸101
Experiment 22Synthesis of Cinnamic Acid102
3.7羧酸衍生物103
實驗23鄰苯二甲酸二丁酯103
實驗24丁二酸酐104
實驗25苯甲酸乙酯105
實驗26巰基乙酸銨106
Experiment 27Synthesis of Ethyl Acetate107
Experiment 28Synthesis of Acetanilide109
3.8芳香族硝基化合物110
實驗29硝基苯110
實驗30間二硝基苯111
Experiment 31Synthesis of 2-Nitroresorcinol112
3.9胺及季銨鹽114
實驗32間硝基苯胺114
實驗33鄰氨基苯甲酸115
實驗34溴化四丁基銨115
實驗35溴化四乙基銨116
Experiment 36Synthesis of Benzyltriethylammonium Chloride116
3.10重氮鹽及其反應117
實驗37氯苯117
實驗38甲基紅119
實驗39Ⅱ號橙119
Experiment 40Synthesis of Methyl Orange120
3.11芳香族磺酸121
實驗41雙酚-S121
Experiment 42Synthesis of p-Toluene Sulfonic Acid123
3.12縮合反應124
實驗43雙酚A124
實驗44安息香124
Experiment 45Synthesis of Ethyl Acetoacetate126
3.13Diels-Alder反應128
實驗469,10-二氫蒽-9,10-α,β-馬來酸酐128
3.14坎尼扎羅反應128
實驗47呋喃甲醇和呋喃甲酸128
Experiment 48Synthesis of Benzoic Alcohol and Benzoic Acid130
3.15格利雅反應131
實驗49苯甲酸131
實驗502-甲基-2-己醇133
Experiment 51Synthesis of Malachite Green and Crystal Violet134
3.16催化氫化反應135
實驗523-苯基丙酸(氫化肉桂酸)135
Experiment 53Synthesis of cis-4-t-Butylcyclohexanol137
Experiment 54Reduction of Camphor137
3.17天然產物的提取和分離139
實驗55綠色植物色素的提取139
實驗56從西紅柿中提取番茄紅素和β-胡蘿卜素140
實驗57果膠的提取142
Experiment 58Extraction of Caffeine from Tea143
3.18光學異構體的拆分145
實驗59苯乙胺的制備及外消旋體的拆分145
3.19相轉移催化和卡賓反應147
實驗60扁桃酸147
實驗611-苯基-2,2-二氯環(huán)丙烷148
Experiment 62Synthesis of 7,7-Dichlorobicyclo[4.1.0]heptane149
3.20碳水化合物及其衍生物150
實驗63五乙酸葡萄糖酯150
實驗64從牛奶中制取酪蛋白和乳糖151
實驗65食品增稠劑、保型劑乙酯淀粉的制備152
3.21氨基酸與肽153
實驗66L-酪氨酸甲酯(L-Tyrosine methyl ester)153
3.22非常規(guī)有機合成方法153
實驗67化學發(fā)光指示劑3-氨基鄰苯二甲酰肼153
實驗68二苯甲酮的光化學還原155
實驗69微波輻射下的Perkin反應——肉桂酸的制備156
實驗70微波輻射下苯并吡喃-2-酮-3-甲酸乙酯的制備156
實驗71超聲條件下3-烯丙基-2,4-戊二酮的制備157
Experiment 72Synthesis of Methyl Benzoate under Ultrasonic Radiation158
Experiment 73Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole159
3.23金屬有機化合物160
實驗74二茂鐵的合成160
實驗75丁基鋰的合成162
Experiment 76Synthesis of Acetyl Ferrocene163
3.24藥物的合成165
實驗77局部麻醉劑苯佐卡因165
實驗78磺胺藥物——磺胺166
實驗79解熱鎮(zhèn)痛藥——非那西汀167
實驗80止咳酮168
實驗81抗癲癇藥5,5-二苯基乙內酰脲169
Experiment 82Synthesis of Aspirin(acetylsalicylic acid)170
3.25農藥的合成172
實驗83殺滅菊酯(氰戊菊酯)172
實驗84O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯——敵敵畏173
Experiment 85Synthesis of Anophelifuge N,N-Diethyl-m-toluamide173
附錄175
附錄1常用有機試劑的物理性質175
附錄2常用的酸和堿176
附錄3常用酸堿溶液密度組成表177
附錄4常用有機溶劑處理181
附錄5危險化學品使用知識184
附錄6典型的紅外光譜吸收譜帶187
附錄7一些常見基團質子的化學位移值189
附錄8實驗單元操作一覽表189
參考文獻192