1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識 1
1.1　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1
1.2　有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)規(guī)則 1
1.3　實(shí)驗(yàn)室的安全 2
1.4　普通實(shí)驗(yàn)室儀器設(shè)備及簡介 7
1.5　儀器的清洗、干燥及塞子的配置和鉆孔 14
1.6　有機(jī)反應(yīng)的常用裝置 16
1.7　實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、記錄和實(shí)驗(yàn)報告 21
1.8　手冊的查閱及有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)簡介 25

2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作 32
2.1　有機(jī)化合物物理常數(shù)的測定 32
2.1.1　微量法測物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn) 32
實(shí)驗(yàn)1　二苯胺、苯甲酸熔點(diǎn)測定，乙醇沸點(diǎn)測定 34
2.1.2　折射率的測定 36
實(shí)驗(yàn)2　乙醇、乙酸乙酯折射率測定 39
2.1.3　旋光度測定 39
實(shí)驗(yàn)3　D-葡萄糖、乳酸（發(fā)酵）的比旋光度測定 41
2.2　液體有機(jī)化合物的分離和提純 41
2.2.1　蒸餾 41
實(shí)驗(yàn)4　工業(yè)酒精的蒸餾 43
實(shí)驗(yàn)5　一溴環(huán)己烷與環(huán)己烷的分離 44
2.2.2　水蒸氣蒸餾 44
實(shí)驗(yàn)6　鄰硝基苯酚的水蒸氣蒸餾 46
實(shí)驗(yàn)7　溴苯的水蒸氣蒸餾 46
2.2.3　減壓蒸餾 47
實(shí)驗(yàn)8　乙酰乙酸乙酯的蒸餾 50
實(shí)驗(yàn)9　苯甲醛、呋喃甲醛或苯胺的蒸餾 50
2.2.4　簡單分餾 51
實(shí)驗(yàn)10　甲醇和水的分餾 52
實(shí)驗(yàn)11　正己烷與環(huán)己烷的分離 53
2.3　萃取及干燥（液體物質(zhì)） 53
實(shí)驗(yàn)12　三組分混合物的萃取 57
實(shí)驗(yàn)13　正溴丁烷的洗滌純化 58
實(shí)驗(yàn)14　用乙酸乙酯從苯酚水溶液中萃取苯酚 58
2.4　固體有機(jī)化合物的提純方法 59
2.4.1　重結(jié)晶及過濾、干燥（固體物質(zhì)） 59
實(shí)驗(yàn)15　苯甲酸的重結(jié)晶 63
實(shí)驗(yàn)16　乙酰水楊酸的重結(jié)晶 64
2.4.2　升華 65
實(shí)驗(yàn)17　樟腦的升華 66
實(shí)驗(yàn)18　萘的減壓升華 66
2.5　色譜分離技術(shù) 67
2.5.1　薄層色譜 68
實(shí)驗(yàn)19　薄層色譜實(shí)驗(yàn) 69
2.5.2　柱色譜 70
實(shí)驗(yàn)20　柱色譜實(shí)驗(yàn) 71
2.5.3　紙色譜 72
實(shí)驗(yàn)21　紙色譜實(shí)驗(yàn) 73
2.5.4　氣相色譜 74
實(shí)驗(yàn)22　氣相色譜法測定乙酸乙酯 75
2.5.5　液相色譜 75
2.5.6　液相色譜-質(zhì)譜 77
2.6　波譜分析技術(shù) 80
2.6.1　紅外光譜 80
2.6.2　紫外光譜 86
2.6.3　核磁共振 88

3 有機(jī)化合物制備
3.1　烯烴的制備 98
實(shí)驗(yàn)23　2-甲基-2-丁烯(2-methy-l 2-butene)的制備 98
實(shí)驗(yàn)24　環(huán)己烯(cyclohexene)的制備 99
實(shí)驗(yàn)25　(E)-1,2-二苯乙烯［(E)-1,2-diphenylethene］的制備 101
3.2　鹵代烴的制備 103
實(shí)驗(yàn)26　正溴丁烷(normal butylbromide)的制備 103
3.3　醇的制備 105
實(shí)驗(yàn)27　苯甲醇(benzyl alcohol)的制備 105
實(shí)驗(yàn)28　2-呋喃甲醇(furan-2-ylmethanol) 及2-呋喃甲酸(furan-2-carboxylic acid)的制備 107
實(shí)驗(yàn)29　三苯甲醇（triphenylmethanol) 的制備 109
3.4　醚的制備 112
實(shí)驗(yàn)30　β-萘乙醚(β-naphthol ethyl ether)的制備 112
實(shí)驗(yàn)31　β-萘酚正丁基醚(β-naphthol normal butyl ether) 的制備 113
實(shí)驗(yàn)32　苯乙醚(phenetole)的制備 114
3.5　酮的制備 115
實(shí)驗(yàn)33　苯乙酮(acetophenone)的制備 116
實(shí)驗(yàn)34　乙酰二茂鐵（acetylferrocene)的制備 117
實(shí)驗(yàn)35　1, 5-二苯-1, 4-戊二烯-3-酮(1, 5-diphenylpenta-1, 4-dien-3-one)的合成 119
3.6　羧酸的制備 121
實(shí)驗(yàn)36　苯甲酸(benzoic acid)的制備 121
實(shí)驗(yàn)37　己二酸(hexane diacid)的制備 122
實(shí)驗(yàn)38　肉桂酸(cinnamic acid)的制備 124
實(shí)驗(yàn)39　香豆素-3-羧酸（coumarin-3-carboxylic acid）的制備 126
3.7　羧酸衍生物的制備 128
實(shí)驗(yàn)40　乙酸乙酯(ethyl acetate)的制備 128
實(shí)驗(yàn)41　阿司匹林(aspirin)的制備 130
實(shí)驗(yàn)42　乙酰苯胺(acetanilide)的制備 132
3.8　乙酰乙酸乙酯的制備及其在合成中的應(yīng)用 134
實(shí)驗(yàn)43　乙酰乙酸乙酯(ethyl acetoacetate)的制備 134
實(shí)驗(yàn)44　2-庚酮(2-heptanone)的制備 136
3.9　芳胺和取代芳胺的制備 137
實(shí)驗(yàn)45　苯胺(aniline)的制備 138
實(shí)驗(yàn)46　4-甲�；�三苯胺［4-(N,N-diphenylamino)benzaldehyde］的制備 140
3.10　芳香族磺酸的制備 141
實(shí)驗(yàn)47　對氨基苯磺酸(p-aminobenzenesulfonic acid)的制備 141
3.11　重氮鹽及其衍生物的制備 143
實(shí)驗(yàn)48　甲基橙(methyl orange)的制備 143
3.12　雜環(huán)化合物的制備 144
實(shí)驗(yàn)49　8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)的制備 144
實(shí)驗(yàn)50　苯并咪唑(benzimidazole)的制備 146
3.13　葡萄糖酯的制備(糖的酯化及異構(gòu)化) 147
實(shí)驗(yàn)51　α-D-葡萄糖五乙酸酯(α-D-glucose pentaacetate) 的制備 148
實(shí)驗(yàn)52　β-D-葡萄糖五乙酸酯(β-D-glucose pentaacetate) 的制備 148
實(shí)驗(yàn)53　β-D-葡萄糖五乙酸酯轉(zhuǎn)化為α-D-葡萄糖五乙酸酯 149

4 高分子合成實(shí)驗(yàn) 150
4.1　脲醛樹脂 150
實(shí)驗(yàn)54　脲醛樹脂(urea-formaldehyde resin)的合成 151
4.2　聚乙酸乙烯酯乳液 152
實(shí)驗(yàn)55　聚乙酸乙烯酯(polyvinyl acetate)乳液的合成 153
4.3　本體聚合合成有機(jī)玻璃 154
實(shí)驗(yàn)56　有機(jī)玻璃(polymethyl methacrylate)的合成 155
4.4　聚乙烯醇縮甲醛 156
實(shí)驗(yàn)57　聚乙烯醇縮甲醛(polyvinyl formal)的合成 157

5 天然有機(jī)化合物的提取 158
5.1　從茶葉中提取咖啡因 159
實(shí)驗(yàn)58　從茶葉中提取咖啡因 160
5.2　橙油的提取 162
實(shí)驗(yàn)59　橙油的提取 162
5.3　膽紅素的提取 163
實(shí)驗(yàn)60　膽紅素的提取 163
5.4　果膠的提取 164
實(shí)驗(yàn)61　從柚子皮中提取果膠 165

6 有機(jī)化合物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)
6.1　芳烴的性質(zhì) 167
實(shí)驗(yàn)62　芳烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 167
6.2　鹵代烴的性質(zhì) 169
實(shí)驗(yàn)63　鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 169
6.3　醇、酚的性質(zhì) 169
實(shí)驗(yàn)64　醇、酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 170
6.4　醛、酮的性質(zhì) 171
實(shí)驗(yàn)65　醛、酮的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 171
6.5　羧酸及其衍生物的性質(zhì) 173
實(shí)驗(yàn)66　羧酸及其衍生物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 173
6.6　糖的性質(zhì) 174
實(shí)驗(yàn)67　糖的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 174
6.7　蛋白質(zhì)的性質(zhì) 176
實(shí)驗(yàn)68　蛋白質(zhì)的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 176

7 綜合性實(shí)驗(yàn) 179
實(shí)驗(yàn)69　毛發(fā)水解 179
實(shí)驗(yàn)70　肥皂的制備 180
實(shí)驗(yàn)71　安息香(benzoin)的輔酶合成及其在合成中的應(yīng)用 181
實(shí)驗(yàn)72　2,3,6,7-四甲氧基菲-9-甲酸甲酯(methyl 2,3,6,7-tetramethoxyph-enanthrene-9-carboxylate)的合成及表征 186
實(shí)驗(yàn)73　5-溴-2-苯基苯并咪唑(5-bromo-2-phenylbenzimidazole)的合成及表征 190
實(shí)驗(yàn)74　六甲氧甲基三聚氰胺(hexamethoxy methyl melamine)的合成及表征 193
實(shí)驗(yàn)75　鹽酸小檗堿的提取及表征 197

附錄 201
附錄1　常用元素原子量表 201
附錄2　化學(xué)試劑純度的分級 201
附錄3　常用有機(jī)試劑的純化 202
附錄4　水的飽和蒸氣壓(1～100 ℃) 204
附錄5　常用試劑的共沸混合物 205
附錄6　常用酸堿溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、相對密度和溶解度 206

參考文獻(xiàn) 209