第一章鹵化反應(yīng)（Halogenation Reaction）1
第一節(jié)鹵化反應(yīng)機(jī)理1
一、電子反應(yīng)機(jī)理1
1.親電反應(yīng)1
2.親核反應(yīng): 親核取代3
二、自由基反應(yīng)機(jī)理3
1.自由基加成3
2.自由基取代4
第二節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)4
一、不飽和烴和鹵素的加成反應(yīng)4
1.鹵素對烯烴的加成反應(yīng)4
2.鹵素對炔烴的加成反應(yīng)7
二、不飽和羧酸的鹵內(nèi)酯化反應(yīng)8
1.反應(yīng)通式8
2.反應(yīng)機(jī)理8
3.應(yīng)用特點：將不飽和羧酸轉(zhuǎn)化成內(nèi)酯或半縮醛8
三、不飽和烴和次鹵酸（酯）、N-鹵代酰胺的反應(yīng)8
1.次鹵酸及次鹵酸酯對烯烴的加成反應(yīng)8
2.N-鹵代酰胺對烯烴的加成反應(yīng)9
四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)11
1.鹵化氫對烯烴的加成反應(yīng)11
2.鹵化氫對炔烴的加成反應(yīng)12
第三節(jié)烴類的鹵取代反應(yīng)13
一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)13
1.飽和脂肪烴的鹵取代反應(yīng)13
2.不飽和烴的鹵取代反應(yīng)13
3.烯丙位和芐位碳原子上的鹵取代反應(yīng)14
二、芳烴的鹵取代反應(yīng)16
1.反應(yīng)通式16
2.反應(yīng)機(jī)理：親電取代16
3.影響因素16
4.應(yīng)用特點18
第四節(jié)羰基化合物的鹵取代反應(yīng)19
一、醛和酮的α-鹵取代反應(yīng)19
1.酮的α-鹵取代反應(yīng)19
2.醛的α-鹵取代反應(yīng)23
二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)23
1.烯醇酯的鹵化反應(yīng)24
2.烯醇硅烷醚的鹵化反應(yīng)24
3.烯胺的鹵化反應(yīng)25
三、羧酸衍生物的α-鹵取代反應(yīng)26
1.反應(yīng)通式26
2.反應(yīng)機(jī)理26
3.應(yīng)用特點27
第五節(jié)醇、酚和醚的鹵置換反應(yīng)27
一、醇的鹵置換反應(yīng)27
1.醇和鹵化氫或氫鹵酸的反應(yīng)27
2.醇和鹵化亞砜的反應(yīng)29
3.醇和鹵化磷的反應(yīng)30
4.醇和有機(jī)磷鹵化物的反應(yīng)32
二、酚的鹵置換反應(yīng)33
1.反應(yīng)通式33
2.反應(yīng)機(jī)理33
3.應(yīng)用特點33
三、醚的鹵置換反應(yīng)34
1.反應(yīng)通式34
2.反應(yīng)機(jī)理34
3.應(yīng)用特點34
第六節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)35
一、羧羥基的鹵置換反應(yīng)——酰鹵的制備35
1.反應(yīng)通式35
2.反應(yīng)機(jī)理：SN i機(jī)理35
3.影響因素35
4.應(yīng)用特點35
二、羧酸的脫羧鹵置換反應(yīng)37
1.反應(yīng)通式37
2.反應(yīng)機(jī)理：自由基機(jī)理37
3.應(yīng)用特點37
第七節(jié)其他官能團(tuán)化合物的鹵置換反應(yīng)38
一、鹵化物的鹵素交換反應(yīng)38
1.反應(yīng)通式38
2.反應(yīng)機(jī)理：SN2機(jī)理38
3.影響因素38
4.應(yīng)用特點38
二、磺酸酯的鹵置換反應(yīng)39
1.反應(yīng)通式39
2.反應(yīng)機(jī)理39
3.應(yīng)用特點39
三、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應(yīng)39
1.反應(yīng)通式39
2.反應(yīng)機(jī)理40
3.應(yīng)用特點40
第八節(jié)鹵化反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例41
一、化學(xué)藥物佐匹克隆簡介41
1.鎮(zhèn)靜催眠藥佐匹克隆的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用41
2.佐匹克隆的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式41
3.佐匹克隆的合成路線41
二、鹵化反應(yīng)在佐匹克隆合成中應(yīng)用實例42
1.反應(yīng)式42
2.反應(yīng)操作42
3.操作原理和注解42
主要參考書42
參考文獻(xiàn)43
習(xí)題45

第二章烴化反應(yīng)（Alkylation Reaction）48
第一節(jié)烴化反應(yīng)機(jī)理48
一、親核取代反應(yīng)48
1.雜原子的親核取代反應(yīng)49
2.碳負(fù)離子的親核取代反應(yīng)50
二、 親電取代反應(yīng)51
第二節(jié)氧原子上的烴化反應(yīng)51
一、醇的O-烴化51
1．鹵代烴為烴化劑52
2.芳基磺酸酯為烴化劑54
3.環(huán)氧乙烷為烴化劑54
4.烯烴為烴化劑55
5.其他烴化劑55
二、酚的O-烴化56
1.鹵代烴為烴化劑56
2.硫酸二甲酯為烴化劑57
3.重氮甲烷為烴化劑58
4.DCC縮合法58
5.烷氧鹽為烴化劑58
第三節(jié)氮原子上的烴化反應(yīng)59
一、氨及脂肪胺的N-烴化59
1.反應(yīng)通式59
2.反應(yīng)機(jī)理59
3.應(yīng)用特點59
二、芳香胺的N-烴化66
1.反應(yīng)通式66
2.反應(yīng)機(jī)理66
3.應(yīng)用特點66
三、雜環(huán)胺的N-烴化68
1.反應(yīng)通式68
2.反應(yīng)機(jī)理68
3.應(yīng)用特點69
第四節(jié)碳原子上的烴化反應(yīng)69
一、芳烴的烴化：Friedel-Crafts反應(yīng)69
1.反應(yīng)通式70
2.反應(yīng)機(jī)理70
3.影響因素71
4.應(yīng)用特點72
二、炔烴的C-烴化75
1. 反應(yīng)通式75
2.反應(yīng)機(jī)理75
3.影響因素：鹵代烴結(jié)構(gòu)的影響75
4.應(yīng)用特點76
三、格氏試劑的C-烴化76
1.反應(yīng)通式76
2.反應(yīng)機(jī)理76
3.影響因素77
4.應(yīng)用特點78
四、羰基化合物α位C-烴化78
1.活性亞甲基化合物的C -烴化78
2.醛、酮、羧酸衍生物的α 位C -烴化81
3.烯胺的C -烴化84
五、相轉(zhuǎn)移烴化反應(yīng)86
1.反應(yīng)通式86
2.反應(yīng)機(jī)理86
3.應(yīng)用特點86
第五節(jié)烴化反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例89
一、化學(xué)藥物富馬酸替諾福韋酯簡介89
1.抗病毒藥物富馬酸替諾福韋酯的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用89
2.富馬酸替諾福韋酯的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式90
3.富馬酸替諾福韋酯的合成路線90
二、烴化反應(yīng)在富馬酸替諾福韋酯合成中應(yīng)用實例91
1.反應(yīng)式91
2.反應(yīng)操作91
3.操作原理和注解91
主要參考書92
參考文獻(xiàn)92
習(xí)題95

第三章酰化反應(yīng)（Acylation Reaction）98
第一節(jié)�；�反應(yīng)機(jī)理99
一、電子反應(yīng)機(jī)理99
1.親電反應(yīng)機(jī)理99
2. C-親核反應(yīng)機(jī)理100
二、自由基反應(yīng)機(jī)理100
第二節(jié)氧原子上的�；�反應(yīng)101
一、醇的O-�；�反應(yīng)101
1.羧酸為�；瘎�101
2.羧酸酯為�；瘎�105
3.酸酐為�；瘎�108
4.酰氯為�；瘎�112
5.酰胺為�；瘎�114
二、酚的O-�；�反應(yīng)115
第三節(jié)氮原子上的�；�反應(yīng)117
一、脂肪胺的N-酰化反應(yīng)117
1.羧酸為�；瘎�117
2.羧酸酯為酰化劑118
3.酸酐為�；瘎�119
4.酰鹵為酰化劑121
5.酰胺為�；瘎�122
二、芳胺的N-�；�反應(yīng)123
第四節(jié)碳原子上的�；�反應(yīng)124
一、芳烴C-�；�124
1.Friedel-Crafts反應(yīng)124
2.Hoesch反應(yīng)127
3.Gattermann反應(yīng)129
4.Vilsmeier-Haack反應(yīng)129
5.Reimer-Tiemann反應(yīng)130
二、烯烴C-�；�131
三、羰基化合物α位的C-酰化132
1. 活性亞甲基化合物的C-�；�132
2.Claisen 反應(yīng)和Dieckmann反應(yīng)133
3. 酮、腈的α位的C-�；�135
四、C-親核�；�136
1.直接法137
2.屏蔽法137
第五節(jié)�；�反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例139
一、化學(xué)藥物貝諾酯簡介139
1. 解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用139
2.貝諾酯的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式139
3.貝諾酯的合成路線139
二、酰化反應(yīng)在貝諾酯合成中的應(yīng)用實例140
1.反應(yīng)式140
2.反應(yīng)操作140
3.操作原理和注解140
主要參考書140
參考文獻(xiàn)141
習(xí)題143

第四章縮合反應(yīng)（Condensation Reaction）146
第一節(jié)縮合反應(yīng)機(jī)理146
一、電子反應(yīng)機(jī)理146
1.親核反應(yīng)146
2.親電反應(yīng)149
二、環(huán)加成反應(yīng)機(jī)理149
1.［4+2］環(huán)加成反應(yīng)149
2.1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)150
第二節(jié)α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應(yīng)151
一、α-羥烷基化反應(yīng)151
1.羰基α-位碳原子的α-羥烷基化反應(yīng)（Aldol縮合）151
2.不飽和烴的α-羥烷基化反應(yīng)（Prins反應(yīng)）154
3.芳醛的α-羥烷基化反應(yīng)（安息香縮合）155
4.有機(jī)金屬化合物的α-羥烷基化157
二、α-鹵烷基化反應(yīng)（Blanc反應(yīng)）160
1.反應(yīng)通式160
2.反應(yīng)機(jī)理160
3.影響因素160
4.應(yīng)用特點161
三、α-氨烷基化反應(yīng)161
1.Mannich反應(yīng)161
2.Pictet-Spengler 反應(yīng)163
3.Strecker反應(yīng)165
第三節(jié)β-羥烷基、β-羰烷基化反應(yīng)166
一、β-羥烷基化反應(yīng)166
1.反應(yīng)通式167
2.反應(yīng)機(jī)理167
3.應(yīng)用特點167
二、β-羰烷基化反應(yīng)(Michael反應(yīng))168
1.反應(yīng)通式168
2.反應(yīng)機(jī)理168
3.影響因素168
4.應(yīng)用特點169
第四節(jié)亞甲基化反應(yīng)169
一、羰基烯化反應(yīng)（Wittig反應(yīng)）169
1.反應(yīng)通式169
2.反應(yīng)機(jī)理170
3.影響因素170
4.應(yīng)用特點171
二、羰基α位亞甲基化173
1.活性亞甲基化合物的亞甲基化反應(yīng)(Knoevenagel反應(yīng)）173
2.Stobbe反應(yīng)175
3.Perkin反應(yīng)176
第五節(jié)α,β-環(huán)氧烷基化反應(yīng)(Darzens反應(yīng)）178
1.反應(yīng)通式178
2.反應(yīng)機(jī)理178
3.影響因素179
4.應(yīng)用特點179
第六節(jié)環(huán)加成反應(yīng)180
一、Diels-Alder反應(yīng)180
二、1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)183
三、碳烯及氮烯對不飽和鍵的環(huán)加成184
第七節(jié)縮合反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例186
一、化學(xué)藥物普瑞巴林簡介186
1.抗癲癇藥普瑞巴林的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用186
2.普瑞巴林的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式186
3.普瑞巴林的合成路線186
二、縮合反應(yīng)在普瑞巴林合成中應(yīng)用實例187
1.反應(yīng)式187
2.反應(yīng)操作187
3.操作原理和注解187
主要參考書188
參考文獻(xiàn)188
習(xí)題191

第五章重排反應(yīng)（Rearrangement Reaction）194
第一節(jié)重排反應(yīng)機(jī)理194
一、電子反應(yīng)機(jī)理194
1.親核重排194
2.親電重排195
二、自由基反應(yīng)機(jī)理196
三、周環(huán)反應(yīng)機(jī)理196
第二節(jié)從碳原子到碳原子的重排197
一、Wagner-Meerwein重排197
1.反應(yīng)通式197
2.反應(yīng)機(jī)理197
3.影響因素198
4.應(yīng)用特點199
二、Pinacol重排200
1.反應(yīng)通式200
2.反應(yīng)機(jī)理200
3.影響因素200
4.應(yīng)用特點202
三、二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排203
1.反應(yīng)通式204
2.反應(yīng)機(jī)理204
3.影響因素204
4.應(yīng)用特點205
四、Favorskii重排206
1.反應(yīng)通式206
2.反應(yīng)機(jī)理206
3.影響因素206
4.應(yīng)用特點207
五、Wolff重排和Arndt-Eistert合成209
1.反應(yīng)通式209
2.反應(yīng)機(jī)理209
3.影響因素209
4.應(yīng)用特點210
第三節(jié)從碳原子到雜原子的重排211
一、Beckmann重排211
1.反應(yīng)通式211
2.反應(yīng)機(jī)理211
3.影響因素211
4.應(yīng)用特點213
二、Hofmann重排214
1.反應(yīng)通式214
2.反應(yīng)機(jī)理214
3.影響因素214
4.應(yīng)用特點215
三、Curtius重排217
1.反應(yīng)通式217
2.反應(yīng)機(jī)理217
3.影響因素217
4.應(yīng)用特點218
四、Schmidt反應(yīng)219
1.反應(yīng)通式219
2.反應(yīng)機(jī)理219
3.影響因素220
4.應(yīng)用特點221
五、Baeyer-Villiger氧化/重排221
1.反應(yīng)通式221
2.反應(yīng)機(jī)理221
3.影響因素222
4.應(yīng)用特點222
第四節(jié)從雜原子到碳原子的重排223
一、Stevens重排223
1.反應(yīng)通式223
2.反應(yīng)機(jī)理223
3.影響因素224
4.應(yīng)用特點225
二、Sommelet-Hauser重排225
1.反應(yīng)通式226
2.反應(yīng)機(jī)理226
3.影響因素226
4.應(yīng)用特點226
三、Wittig重排226
1.反應(yīng)通式226
2.反應(yīng)機(jī)理227
3.影響因素227
4.應(yīng)用特點227
第五節(jié)σ鍵遷移重排228
一、Claisen重排228
1.反應(yīng)通式228
2.反應(yīng)機(jī)理228
3.影響因素228
4.應(yīng)用特點229
二、Cope重排231
1.反應(yīng)通式231
2.反應(yīng)機(jī)理231
3.影響因素231
4.應(yīng)用特點232
三、Fischer 吲哚合成232
1.反應(yīng)通式232
2.反應(yīng)機(jī)理233
3.影響因素233
4.應(yīng)用特點233
第六節(jié)重排反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例234
一、化學(xué)藥物替格瑞洛簡介234
1.抗血小板藥物替格瑞洛的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用234
2.替格瑞洛的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式235
3.替格瑞洛的合成路線235
二、Curtius重排在替格瑞洛合成中應(yīng)用實例236
1.反應(yīng)式236
2.反應(yīng)操作236
3.操作原理和注解236
主要參考書237
參考文獻(xiàn)237
習(xí)題240

第六章氧化反應(yīng)（Oxidation Reaction）243
第一節(jié)氧化反應(yīng)機(jī)理243
一、電子反應(yīng)機(jī)理243
1.親電反應(yīng)243
2.親核反應(yīng)245
二、自由基反應(yīng)機(jī)理246
1.自由基加成246
2.自由基取代246
3.自由基消除247
第二節(jié)烴類的氧化反應(yīng)247
一、烷烴的氧化247
1.叔丁烷氧化成叔丁基過氧醇247
2.環(huán)烷烴的氧化248
二、芐位C—H鍵的氧化248
1.氧化生成醛248
2.氧化形成酮、羧酸250
三、羰基α位活性C—H鍵的氧化251
1.形成α-羥酮251
2.形成1，2-二羰基化合物251
四、烯丙位活性C—H鍵的氧化252
1.用二氧化硒氧化252
2.用CrO3-吡啶絡(luò)合物（Collins試劑）和鉻的其他絡(luò)合物氧化253
3.用過（氧）酸酯氧化254
第三節(jié)醇類的氧化反應(yīng)255
一、伯、仲醇被氧化成醛、酮255
1.用鉻化合物氧化255
2.用錳化合物氧化256
3.用二甲基亞砜氧化257
4.Oppenauer氧化258
二、醇被氧化成羧酸259
1.反應(yīng)通式259
2.反應(yīng)機(jī)理259
3.應(yīng)用特點：醇氧化制備羧酸259
三、1，2-二醇的氧化260
1.反應(yīng)通式260
2.反應(yīng)機(jī)理260
3.應(yīng)用特點260
第四節(jié)醛、酮的氧化反應(yīng)261
一、醛的氧化261
1.反應(yīng)通式261
2.反應(yīng)機(jī)理261
3.應(yīng)用特點262
二、酮的氧化262
第五節(jié)含烯鍵化合物的氧化263
一、烯鍵環(huán)氧化263
1.α，β-不飽和羰基化合物的環(huán)氧化263
2.不與羰基共軛的烯鍵的環(huán)氧化264
二、烯鍵氧化成1，2-二醇267
1.順式羥基化267
2.反式羥基化269
三、烯鍵的斷裂氧化270
1.用高錳酸鹽氧化270
2.臭氧分解271
第六節(jié)芳烴的氧化反應(yīng)272
一、芳烴的氧化開環(huán)272
1.反應(yīng)通式272
2.反應(yīng)機(jī)理272
3.應(yīng)用特點272
二、氧化成醌273
1.反應(yīng)通式273
2.反應(yīng)機(jī)理273
3.影響因素273
4.應(yīng)用特點273
三、芳環(huán)的酚羥基化274
1.反應(yīng)通式274
2.反應(yīng)機(jī)理274
3.應(yīng)用特點274
第七節(jié)脫氫反應(yīng)275
一、羰基的α，β-脫氫反應(yīng)275
1.二氧化硒為脫氫劑275
2.醌類作氫接受體276
3.有機(jī)硒為脫氫劑277
二、脫氫芳構(gòu)化278
1.反應(yīng)通式278
2.反應(yīng)機(jī)理278
3.應(yīng)用特點278
第八節(jié)胺的氧化反應(yīng)279
一、伯胺的氧化279
1.反應(yīng)通式279
2.反應(yīng)機(jī)理279
3.影響因素280
4.應(yīng)用特點：伯胺氧化——制備硝基化合物280
二、仲胺的氧化280
1.反應(yīng)通式280
2.反應(yīng)機(jī)理280
3.應(yīng)用特點281
三、叔胺的氧化281
1.反應(yīng)通式281
2.反應(yīng)機(jī)理281
3.應(yīng)用特點282
第九節(jié)其他氧化反應(yīng)282
一、鹵化物的氧化282
1.反應(yīng)通式282
2.反應(yīng)機(jī)理282
3.影響因素283
4.應(yīng)用特點：α-酮醛的制備283
二、磺酸酯的氧化283
1.反應(yīng)通式283
2.反應(yīng)機(jī)理283
3.應(yīng)用特點：磺酸酯氧化制備羰基化合物283
第十節(jié)氧化反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例284
一、化學(xué)藥物奧美拉唑簡介284
1.抗?jié)�瘍藥奧美拉唑的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用284
2.奧美拉唑的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式284
3.奧美拉唑的合成路線284
二、氧化反應(yīng)在奧美拉唑合成中應(yīng)用實例284
1.反應(yīng)式284
2.反應(yīng)操作284
3.操作原理和注解285
主要參考書285
參考文獻(xiàn)285
習(xí)題288

第七章還原反應(yīng)（Reduction Reaction）292
第一節(jié)還原反應(yīng)機(jī)理292
一、電子反應(yīng)機(jī)理292
1.親核反應(yīng)292
2.親電反應(yīng)：親電加成294
二、自由基反應(yīng)機(jī)理294
1.電子轉(zhuǎn)移還原294
2.自由基取代還原：硅烷還原疊氮基為氨基的反應(yīng)296
三、催化氫化反應(yīng)機(jī)理296
1.非均相催化氫化296
2.均相催化氫化297
第二節(jié)不飽和烴的還原反應(yīng)297
一、炔、烯的還原297
1.非均相催化氫化298
2.均相催化氫化301
3.二酰亞胺還原303
4.硼氫化反應(yīng)304
二、芳烴的還原305
1.催化氫化法305
2.化學(xué)還原法：Birch反應(yīng)305
第三節(jié)羰基（醛、酮）的還原反應(yīng)306
一、還原成烴的反應(yīng)306
1.Clemmensen反應(yīng)307
2. Wolff-Кижер-黃鳴龍還原反應(yīng)308
3.金屬復(fù)氫化物和催化氫化還原310
二、還原成醇的反應(yīng)311
1.金屬復(fù)氫化合物為還原劑311
2.醇鋁為還原劑312
3.多相催化氫化還原314
4.均相催化氫化314
三、還原胺化反應(yīng)315
1.羰基的還原胺化反應(yīng)315
2.Leuckart-Wallach反應(yīng)和Eschweiler-Clarke反應(yīng)316
第四節(jié)羧酸及其衍生物的還原反應(yīng)317
一、酰鹵還原為醛317
1.反應(yīng)通式317
2.反應(yīng)機(jī)理317
3.應(yīng)用特點317
二、酯及酰胺的還原318
1.酯還原成醇318
2.酯和酰胺還原為醛319
3.酯的雙分子還原偶聯(lián)反應(yīng)320
4.酰胺還原為胺321
三、腈的還原322
1.反應(yīng)通式322
2.反應(yīng)機(jī)理322
3.影響因素322
4.應(yīng)用特點322
四、羧酸及酸酐的還原323
1.羧酸的化學(xué)還原323
2.酸酐的化學(xué)還原324
第五節(jié)含氮化合物的還原反應(yīng)325
一、硝基化合物的還原325
1.活潑金屬為還原劑325
2.含硫化合物為還原劑326
3.催化氫化還原327
4.金屬復(fù)氫化物為還原劑328
二、其他含氮化合物的還原329
1.偶氮化合物的還原329
2.疊氮化合物的還原329
第六節(jié)氫解反應(yīng)330
一、脫鹵氫解330
1.反應(yīng)通式330
2.反應(yīng)機(jī)理：利用催化氫化的脫鹵氫解330
3.影響因素331
4.應(yīng)用特點331
二、脫芐氫解332
1.反應(yīng)通式332
2.反應(yīng)機(jī)理332
3.影響因素332
4.應(yīng)用特點332
三、脫硫氫解333
1.反應(yīng)通式333
2.反應(yīng)機(jī)理333
3.影響因素333
4.應(yīng)用特點333
第七節(jié)還原反應(yīng)在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例334
一、化學(xué)藥物拉米夫定簡介334
1.抗病毒藥物拉米夫定的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用334
2.拉米夫定的化學(xué)名、商品名和結(jié)構(gòu)式334
3.拉米夫定的合成路線334
二、還原反應(yīng)在拉米夫定合成中應(yīng)用實例335
1.反應(yīng)式335
2.反應(yīng)操作335
3.操作原理和注解336
主要參考書336
參考文獻(xiàn)336
習(xí)題339

第八章合成設(shè)計原理（Principle of Synthesis Design）342
第一節(jié)常用術(shù)語342
一、靶分子及其變換342
1.靶分子342
2.變換342
二、合成子及其等價試劑343
1.合成子343
2.合成子的“等價試劑”343
3.合成子的分類343
三、極性反轉(zhuǎn)346
1.交換雜原子 a1→d1346
2.引入雜原子346
3.添加碳原子347
四、等電性反應(yīng)和半反應(yīng)組合347
五、跨距349
六、逆向切斷、逆向連接和逆向重排349
1.逆向切斷349
2.逆向連接350
3.逆向重排350
七、逆向官能團(tuán)變換351
1.逆向官能團(tuán)互換（antithetical functional group interconversion，簡稱FGI）351
2.逆向官能團(tuán)添加（antithetical functional group addition，簡稱FGA）351
3.逆向官能團(tuán)除去（antithetical functional group removal，簡稱FGR）351
第二節(jié)逆合成分析法352
一、單官能團(tuán)和雙官能團(tuán)化合物的變換352
1.單官能團(tuán)化合物352
2. 1，2-雙官能團(tuán)化合物354
3. 1，3-雙官能團(tuán)化合物354
4. 1，4-雙官能團(tuán)化合物355
5. 1，5-雙官能團(tuán)化合物356
6. 1，6-雙官能團(tuán)化合物357
二、脂環(huán)和雜環(huán)化合物的變換357
1.三元脂環(huán)357
2.四元脂環(huán)359
3.六元脂環(huán)359
4.雜環(huán)化合物360
三、簡化方法361
1.官能團(tuán)變換的應(yīng)用361
2.尋找特殊結(jié)構(gòu)成分363
3.尋找“策略性”鍵363
4.對稱性應(yīng)用364
5.重排反應(yīng)的應(yīng)用365
四、選擇性控制366
1.化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性366
2.立體選擇性367
3.實例：反-1，3-二取代四氫咔啉和天然降壓藥l-（-）-利血平368
第三節(jié)仿生合成法372
一、次生代謝產(chǎn)物的生物合成372
1.初生代謝與次生代謝372
2.次生代謝產(chǎn)物生物合成途徑372
二、仿生合成373
1.模擬酶催化單碳片段轉(zhuǎn)移（one carbon-fragment transfer）的仿生合成373
2.模擬β-多酮代謝途徑377
3.模擬氨基酸代謝途徑379
4.模擬活性前體及其混合代謝途徑383
第四節(jié)合成設(shè)計在化學(xué)藥物合成中應(yīng)用實例386
一、化學(xué)藥物加蘭他敏簡介386
1.天然抗AD藥物加蘭他敏的發(fā)現(xiàn)、上市和臨床應(yīng)用386
2.加蘭他敏的化學(xué)名、商品名、結(jié)構(gòu)式和生物合成途徑387
3.氫溴酸加蘭他敏的合成路線388
二、仿生芳香偶聯(lián)反應(yīng)在加蘭他敏合成中應(yīng)用實例388
1.反應(yīng)式388
2.反應(yīng)操作（工業(yè)規(guī)模制備）389
3.操作原理和注解389
主要參考書389
參考文獻(xiàn)390
習(xí)題393

習(xí)題答案394

附錄417
常用化學(xué)英文縮略語及其中譯名417
重要化學(xué)試劑及人名反應(yīng)索引425